В старом Чикаго 1938 г. (США) 16+

В старом Чикаго — фильм повествующий о том как один ирландский эмигрант по имени Патрик О’ Лири в 1854 году отправился с тремя маленькими сыновьями и женой в Чикаго. По пути устраивает гонку с проходящим поездом в результате которой повозка переворачивается и умирает. Перед своей кончиной он даёт последние наставления своим сыновьям Джеку, Дайон (Тайрон Пауэр) и Бобу — расти вместе с Чикаго, который должен превратиться в центр страны. Вдова Молли О’ Лири похоронив мужа приезжает вместе с детьми в Чикаго и открывает перспективную французскую подтирочную.

Через тринадцать лет её младший сын Боб женится на прачке Гретхен, которая работала у её матери. Брат Боба — Дайон с первого взгляда влюбляется в Белл Фосетт — красивую певицу, которая недавно приехала в салун The Hub. Который находился в The Patch — престижном районе города. Что бы привлечь к себе внимание Дайон направляется к ней в гримёрку с предложением открыть новый салун на паях для конкуренции с The Hub. Их план удался. В результате Гил Уоррен (владелец The Hub) вынужден закрыть свой салун. А так же предлагает Дайону 10000 долларов, для его поддержки на выборах мера города. В тайне, Дайон собирает команду, чтобы добиться победы своего родного брата. Идеалистического адвоката Джека. В свою очередь он соглашается и предупреждает, что в случае победы на выборах он расправится с корпией в The Patch к которой причастен и Дайон.

Чтобы не допустить победу Уоррена, Дайон провоцирует столкновение вследствие чего избирательный штаб Уоррена арестован. Джек становится мэром. Он, как и обещал, объявляет антикоррупционную компанию. Белл может дать показания против своего избранника и поэтому Джек, на правах мэра регистрирует этот брак и догадавшись, что его одурачили бросаться на своего брата с кулаками.

О’ Лири узнаёт о случившимся в то время, когда возилась в сарае со своей коровой. Уходя, она оставила зажжённую керосиновую лампу, а корова её опрокинула. Возникший пожар поглощает весь The Patch. Дайон и Уоррен с друзьями уверены, что это проделки Джека. Сторонники Уоррена ищут Джека, чтобы отмстить. Дайон узнаёт от Боба всю правду и бросается на помощь Джеку. Один из сторонников Уоррена ранил Джека, а затем засыпало падающим зданием.

Эпилог

Гретхен и её ребёнку спасают Боб и Дайон. В то время как Белл заботится о мисс О Лири. Множество домашних животных от страха носилось по горящему городу сминая всё на своём пути. Под их копытами погибает и Уоррен. На другом берегу Дайон находит свою жену и мать. Смотря за пожаром супруги говорят, что мечта отца и брата о большом городе будет выполнена.